在迪恩-亨德森贏得足總杯冠軍后，《曼徹斯特晚報》回顧了他的職業生涯，這位曾被曼聯青訓隊友嘲笑的業余門將，用十年時間完成從英乙到溫布利的逆襲。
《曼徹斯特晚報》發文稱，在2016年租借斯托克波特時，亨德森因混跡第五級別聯賽遭曼聯梯隊同伴譏諷。但僅僅數月后，他因德赫亞受傷進入曼聯一線隊大名單。19歲放言要成世界最佳的狂傲，在2017年英甲升級附加賽決賽首秀撲點中初露鋒芒。
曼聯的長期租借策略堪稱完美：國家聯賽→英乙→英甲→英冠→英超。2019年謝菲聯沖超成功，亨德森單賽季13零封創隊史紀錄。2020年回歸曼聯獲得10萬周薪，卻因索帥而錯失上位良機。2021年3月借德赫亞回國陪產短暫上位，6場4零封包括零封曼城。
2022年亨德森轉投諾丁漢森林。聯賽杯重返老特拉福德遭自家球迷噓聲，在2023年以1500萬鎊轉會水晶宮后開啟了他的新時代。
曼聯青訓主管尼克-考克斯賽后推特祝賀“永遠的紅魔”，卻難掩放走璞玉的遺憾。三度續約、藍軍4000萬歐報價、德赫亞高薪的畸形競爭，終在2023年劃上句號。