北京時間6月6日，據美媒TheDraftStack報道，消息源透露，快船和保羅預計會對重聚互有興趣。現年40歲的保羅將進入自由球員市場，而快船在尋找一名替補控衛，因此，保羅成為一個有吸引力的選擇。此前有報道稱，哈登計劃跳出合同與快船續簽新約，如果保羅重回快船，這就意味著他將和哈登再次成為隊友，兩人曾在火箭有過一段時間的合作。
今日做客The Pat McAfee Show時，保羅本人談到了即將到來的自由球員身份。這位老將暗示自己渴望繼續打球，而家庭將是他決定去向的關鍵因素。
“我依然熱愛籃球，每天都在球館訓練…… 我的決定更多是為了家人。我和家人聊過這件事。兒子16歲，女兒12歲。過去六個賽季我都沒能和他們一起生活，這六年我一直與他們分開。這是我們討論的核心。” 保羅說道。
美媒表示，從保羅家人的居住地點（洛杉磯）來看，他似乎在暗示可能重返西海岸。這意味著他可能會考慮洛杉磯湖人隊、洛杉磯快船隊、菲尼克斯太陽隊，甚至波特蘭開拓者隊。
無論保羅最終加盟哪支球隊，他的表現已證明40歲的自己依然能為球隊做出貢獻。上賽季效力馬刺，保羅打滿82場常規賽，場均貢獻8.8分、3.6個籃板、7.4次助攻和1.3次搶斷，三分命中率37.7%。
作為老將，保羅能為任何球隊帶來經驗加成，而他也仍在追尋那枚似乎可望而不可及的NBA總冠軍戒指。雖然多支球隊都符合他的需求，但這一次，地理位置似乎成為他最優先考慮的因素。